Электрофильные агенты диазотирования

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:30 | 05.01.2016 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Электрофильные агенты диазотирования. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Начнем рассмотрение механизма диазотирования с рассмотрения природы электрофильных агентов, участвующих в данном процессе.

Диазотирование проводят действием нитрита натрия в присутствии кислот, солей нитрозония в концентрированных сильных кислотах, алкилнитритов в органических растворителях. Атакующими частицами являются катионы нитрозония $NO^+$, нитрозацидию $H_2ONO^+$ (гидратированный ион нитрозония), или нейтральная молекула общей формулы $X-NO,$ где $X$ - нуклеофугная группа. По активности эти диазотирующие (нитрозирующие) агенты располагаются в ряд:

Рисунок 1.

При провидении диазотирования в водной среде таким электрофильным агентом является нитрозацидий-катион, который образуется при частичном протонировании азотистой кислоы сильными минеральными кислотами:

Рисунок 2.

Нитрозацидий-катион является очень активным электрофильным агентом. Он гораздо быстрее взаимодействует с различными неорганическими анионами, которые могут присутствовать в реакционной среде, чем с ароматическими аминами.

Рисунок 3.

В результате таких взаимодействий образуются новые агенты деазотирования: азотистый ангидрид и галогеннитрозилы.

Электрофильная атака нитрозирующего агента по атому азота ариламина (1) приводит к образованию $N$-нитрозоамониевого иона (2), который депротонируется в $N$-нитрозоамин (3), быстро превращающийся в диазониевый катион (4). Все стадии этой цепи преобразований в общем случае выглядят так:

Рисунок 4.

При чем все эти стадии - обратимы.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Электрофильные агенты диазотирования, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.