Жёсткие и мягкие кислоты и основания

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 00:50 | 01.05.2016 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Жёсткие и мягкие кислоты и основания. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Используя принцип жёстких и мягких кислот и оснований Пирсона а также более надежный и точный метод граничных орбиталей можно вывести правило, отражающее общую закономерность, которой подчиняются енолят-ионы кетонов, 1,3-дикетоны и 1,3-кетоэфиры. Применяя принцип ЖМКО и теорию ГО было установлено, что любой мягкий электрофильный агент атакует мягкий углеродный центр, а жесткий электрофильный агент - атакует жесткий кислородный центр енолят-ионов. К числу мягких электрофильных агентов можно отнести:

• галогены;
• продуценты галогенов с положительными зарядами (например, $NBS$, гипогалогениты) ;
• сульфенилгалогениды строения $RSCl$ и $RSBr$;
• аналогичные им селенилгалогениды $RSeCl$;
• ионы $OH^+$;
• $FClO_3$;
• алкилбромиды;
• алкилиодиды и др.

К числу жестких электрофильных агентов можно отнести:

• галогенангидриды карбоновыхкислот $RC(O)Hal$;
• ангидриды карбоновых кислот;
• триалкилгалoгeнсиланы;
• производные германия и олова;
• фосфорилирующие агенты типа $(RO)_2POCl$;
• сульфонилгалогениды $RSO_2Cl$;
• алкилсульфонаты.

Далее приведены некоторые наиболее типичные примеры реакций:

Рисунок 1.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Жёсткие и мягкие кислоты и основания, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.