Этот материал поможет разобраться в теме «Закономерности протекания оксимеркурирования - демеркурирования» без лишней теории и воды.
Основное положение
Электрофильные атаки на двойные связи алкенов могут осуществляться ионами металлов, среди которых особое положение занимает катион ртути (II). Соли ртути, в частности ацетат ртути (II), в мягких условиях при комнатной температуре способен присоединяться к алкенам в смеси воды и тетрагидрофурана(ТГФ) или в растворе уксусной кислоты с образованием ртутьорганических соединений. Процесс присоединения ацетата ртути к двойным связям протекает региоселективно или региоспецифично соответственно правилу Марковникова, т.е. ртуть присоединяется к наименее замещенным атомам углерода:
Рисунок 2.
Чем ближе двойная связь расположена к концу углеродного скелета, тем алкен более реакционноспособен по отношению к ацетату ртути. Связи $C - Hg$ в ртутьорганическом соединении могут быть легко расщеплены под действием боргидрида натрия $NaBH_4$ с образованием металлической ртути и новых связей $C - H$. Предполагается, что в качестве нестабильных интермедиатов при этом образуются алкилмеркургидриды, которые далее разлагаются с выделением ртути по радикальному механизму:
Рисунок 3.
Мостиковые меркуриниевые ионы можно зафиксировать в ненуклеофильных сильнокислых средах даже при 20$^\circ$С при присоединении более сильного электрофильного агента -- трифторацетата ртути в смеси фторсульфоновой кислоты и пятифтористой сурьмы:
Рисунок 4.
Заключение
Тема «Закономерности протекания оксимеркурирования - демеркурирования» раскрыта в основных чертах. Если нужен более подробный разбор или помощь с работой, оставьте заявку — эксперты подскажут.
Частые вопросы
Что важно знать по теме «Закономерности протекания оксимеркурирования - демеркурирования»?
В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Закономерности протекания оксимеркурирования - демеркурирования». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.
Какие основные положения раскрыты в статье?
Статья последовательно раскрывает тему «Закономерности протекания оксимеркурирования - демеркурирования»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.
Как использовать материал в учёбе?
Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Закономерности протекания оксимеркурирования - демеркурирования». Сохраните ключевые тезисы и примеры.
Куда обратиться, если остались вопросы?
Если после статьи остались вопросы по теме «Закономерности протекания оксимеркурирования - демеркурирования», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.