Этот материал поможет разобраться в теме «Свойства нитроалканов» без лишней теории и воды.
Основное положение
Нитроалканы - бесцветные жидкости, которые имеют приятный запах и перегоняются без разложения, мало растворимы в воде, токсичны, не вызывают коррозии металлов, их водные растворы имеют нейтральную реакцию, температуры кипения у них выше, чем у спиртов или карбонильных соединений. Высокомолекулярные нитроалканы - высококипящие жидкости или твердые низкоплавкие вещества, бесцветные или светло-желтого цвета, тяжелее воды и в ней не растворяются, имеют запах горького миндаля. Нитроалканы, содержащие подвижные атомы водорода у атома углерода, является таутомерными соединениями (нитро-ацинитротаутометрия):
Рисунок 3.
В щелочной среде они образуют соли нитроновое кислот:
Рисунок 4.
Из солей первичных нитроалканов в водных растворах на холоде при действии минеральных кислот могут образовываться альдегиды, а из солей вторичных нитроалканов - кетоны. Натриевые соли нитроновох кислот, в отличие от самих нитроалканов, легко взаимодействуют с галогенами ($Cl_2$, $Br_2$, $I_2$), образуя галогенопроизводные с атомом галогена и нитрогруппой у одного атома углерода.
Рисунок 5.
Из солей вторичных нитроалканов образуются моногалогенопроизводные, из натриевых солей первичных нитроалканов (с избытком галогена) - дигалогенопроизводные. Реакция используется как качественная. Характерная реакционная способность нитроалканов обусловлена как склонностью нитрогруппы к различным преобразованиям, так и ее влиянием на другие реакционные центры в молекуле. Нитрогруппу в нитроалканах можно восстановить до нитрозо-, гидроксиламинокислоты или аминогруппы; нитрогруппа может отщеплятся в виде нитрит-иона. Первичные нитроалканы в слабощелочной среде вступают в реакцию конденсации с альдегидами и кетонами, образуя нитроалканолы. Реакция происходит по типу альдольной конденсации и завершается образованием ненасыщенных нитросоединений:
Рисунок 6.
В аналитической практике используется разное отношение первичных, вторичных и третичных нитроалканов к азотистой кислоте:
-
Первичные нитроалканы образуют бесцветные нитроловые кислоты, при растворении которых в щелочах образуются окрашенные в ярко-красный цвет соли.
Рисунок 7. Нитроловые кислоты. Автор24 - интернет-биржа студенческих работ -
Вторичные нитроалканы образуют псевдонитролы - нейтральные соединения, окрашенные в синий цвет:
Рисунок 8. Псевдонитролы. Автор24 - интерне-биржа студенческих работ -
Третичные нитроалканы с $HNO_2$ не взаимодействуют. Первичные и вторичные нитроалканы при нагревании с 85% $H_2SO_4$ подвергаются гидролизу с образованием карбоновых кислот и солей гидроксиламина (промышленный способ получения гидроксиламина и некоторых карбоновых кислот):
$R-CH_2-NO_2 + H_2SO_4 + H_2O \to RCOOH + [NH_3OH]^+ {HSO_4}^-$
Нитроалканы легко восстанавливаются водородом в момент выделения или при воздействии $LiAlH_4$ и $NaBH_4$ в кислой среде с образованием аминов:
Рисунок 9.Восстановление нитроалканов может происходить в кислой и щелочной среде или электрохимическим путем. В качестве катализаторов используют железные опилки, $Sn$ и $Zn$, при каталитическом гидрировании - при наличии $Ni$-Ренея, $Pd / C$ или $Pd / PbCO3$. В нитроалканах акцепторное влияние $NO_2$-группы резко повышает реакционную способность по отношению к нуклеофильным реагентам и усложняет реакции с электрофилами.
Заключение
Тема «Свойства нитроалканов» раскрыта в основных чертах. Если нужен более подробный разбор или помощь с работой, оставьте заявку — эксперты подскажут.
Частые вопросы
Что важно знать по теме «Свойства нитроалканов»?
В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Свойства нитроалканов». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.
Какие основные положения раскрыты в статье?
Статья последовательно раскрывает тему «Свойства нитроалканов»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.
Как использовать материал в учёбе?
Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Свойства нитроалканов». Сохраните ключевые тезисы и примеры.
Куда обратиться, если остались вопросы?
Если после статьи остались вопросы по теме «Свойства нитроалканов», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.