Сульфирование 2-нафталола

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 04:47 | 24.05.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Сульфирование 2-нафталола. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Сульфирование 2-нафталола серной кислотой происходит легче, чем фенола, а характер продуктов замещения также зависит от условий проведения реакции. При температуре ниже 0$^\circ$С (кинетический контроль) образуется 2-гидроксинафталин-1-сульфокислота, тогда как при 100$^\circ$ С образуется смесь 6-гидроксинафталин-2-сульфокислоты с 7-гидроксинафталин-1-сульфокислотой, а при 130$^\circ$ С (термодинамический контроль) в смеси преобладает 6-гидрокси-2-нафалинслуьфокислота наряду с 3-гидроксинафталин-2,7-дисульфокислотой ($R$-кислота) - продуктом дисульфирования 2-нафтола. В этих условиях 2-гидроксинафталин-1-сульфокислота, которая образуется быстрее из-за низкой энергии переходного состояния - соответствующего ее $\sigma$-комплексу, под действием $H_2SO_4$ перегруппировывается в термодинамически более устойчивый изомер - 6-гидрокси-2-нафалинслуьфокислота.

Рисунок 8.

Феноксид-ионы, как типичные амбидентные анионы, способны к реакциям $O-$ и $C$-алкилирования. В большинстве случаев феноксид-ионы подвергаются региоселективному $O$-алкилированию независимо от природы радикала и уходящей группы алкилирующего агента. Самые разнообразные жесткие и мягкие алкилирующие агенты дают эфиры фенолов в реакциях со щелочными фенолятами. Наилучшие результаты для $O$-алкилирования достигаются в диполярных апротонных растворителях, хорошо сольватирующих катионы щелочных металлов.

Рисунок 1.

Рисунок 2.

Рисунок 3.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Сульфирование 2-нафталола, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.