Стабилизация кето-форм фенолов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 04:47 | 24.05.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Стабилизация кето-форм фенолов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

В 1968 году В. А. Коптюг с сотрудниками предложили простой и крайне эффективный метод стабилизации кето-форм фенолов, заключающийся в применении сильных кислот Льюиса - типа хлорида или бромида алюминия. Такие жесткие кислоты Льюиса связываются с жестким карбонильным кислородом кето-форм, образуя стабильный комплекс, который затем возможно зафиксировать при помощи методов ПМР- и ИК-спектроскопии.

Рисунок 3.

Такие комплексы имеют структуру биполярных ионов, т.е. они выступают в роли гидроксиаренониевых ионов. И для них характерны все типы реакций, типичных для таких ионов аренония. Например, комплекс 2-нафтола с $AlCl_3$ используют в качестве электрофила в реакциях ароматического замещения:

Рисунок 4.

Аналогично комплексу 2-нафтола с $AlCl_3$ в такие реакции вступают и прочие комплексы:

Рисунок 5.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Стабилизация кето-форм фенолов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.