Синтез фенолов с помощью борорганические соединений из реактивов Гриньяра

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 04:47 | 24.05.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Синтез фенолов с помощью борорганические соединений из реактивов Гриньяра. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

При взаимодействии триалкилового эфира борной кислоты с реактивом Гриньяра образуется фенилдиалкиловий эфир этой кислоты, который в кислой среде гидролизуется до фенилборной кислоты. При воздействии на последнюю пероксида водорода синтезируется фенол с выходом свыше 70%, например:

Рисунок 9.

При исследовании в 1912 году аллиловых эфиров фенолов Л. Кляйзеном была открыта интересная и своеобразная перегруппировка этих соединений в аллилфенолы, которая затем стала исходной методикой для проведения ряда родственных сигматропных реакций перегруппировки.

Так при нагревании аллилового эфира фенола до температур порядка 200-220$^\circ$С он превращается в 2-аллилфенол, т.е. под действием нагрева аллильная группа мигрирует от атома кислорода на соседнее орто-положение в бензольном кольце:

Рисунок 1.

Если в такой реакции участвует вещество с занятыми заместителями орто-положениями, то аллильная группа мигрирует в пара-положение:

Рисунок 2.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Синтез фенолов с помощью борорганические соединений из реактивов Гриньяра, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.