Реакции с фенилселенилбромидом

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 00:50 | 01.05.2016 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Реакции с фенилселенилбромидом. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Так в реакциях с фенилселенилбромидом, проявляющим свойства мягкого электрофильного агента, он атакует исключительно по месту мягкого углеродного центра енолят-анионов.

Рисунок 2.

При этом образуются $\alpha$-фенилселенезамещенные кетоны, которые после дальнейшей обработки перекисью отщепляют молекулы $C_6H_5SeOH$ и образуют $\alpha, \beta$-ненасыщенные еноны. Конечным результатом этого двустадийного процесса является образование двойной связи по $\alpha, \beta$-положению относительно карбонильной группы. В качестве интермедиатов в этих реакциях образуются фенилселеноксиды, которые подвергается внутримолекулярным $син$-элиминированиям в исключительно мягких условиях.

Рисунок 3.

При таких условиях $\alpha, \beta$- ненасыщенные кетоны получают с высокими выходами и эта методика получения $\alpha, \beta$- ненасыщенных енонов из-за своей селективности с успехом конкурирует с обычным двустадийной методикой бромирования-дегидробромирования кетонов или с методикой получения енонов альдольной конденсацией.

Рисунок 4.

Аналогичной методикой можно также получать и $\alpha, \beta$-ненасыщенные сложные эфиры и нитрилы.

Рисунок 5.

Карбонильная группа заметно влияет на углеводный радикал. Как элекгроноакцепторный заместитель она увеличивает подвижность атомов водорода при $\alpha$-атоме углерода и создает т.н. $CH$ - кислотность:

Рисунок 1.

В группу реакций, которые проходят с участием $\alpha$-атома углерода, принадлежат реакции галогенирования и нитрозования.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Реакции с фенилселенилбромидом, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.