Реакции оксимеркурирования -демеркурирования

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 04:47 | 24.05.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Реакции оксимеркурирования -демеркурирования. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Оксимеркурирование и последующее демеркурирование является мягким альтернативным методом обычной кислотно-катализируемой гидратации алкенов.

Суммарные двухстадийные реакции оксимеркурирования--демеркурирования в конечном итоге представляют собой региоспецифичные реакции гидратации алкенов идущую по правилу Марковникова в исключительно мягких условиях. В которых образование побочного продукта сведено к минимуму. Это можно наглядно проиллюстрировать с помощью следующих примеров, в которых общий абсолютный выход продуктов реакции составляет 90 - 98%, и где приведенные выходы указывают только на соотношение продуктов:

Рисунок 7.

Также, была осуществлена энантиоселективная гидратация двойной связи по Марковникову методом оксимеркурирования/демеркурирования с использованием $\alpha$- и $\beta$- циклодекстринов ($\alpha-CD$ и $\beta-CD$)в роли катализаторов:

Рисунок 8.

Данная реакция является примером использования межфазного катализа, когда липофильный реактант (аллиловый эфир или амин) транспортируется в водную фазу, в которой реализуется процесс оксимеркурирования с участием растворимого в воде $Hg(OCOCF_3)_2$. Последующее демеркурирование интермедиата $NaBH_4$ приводит к образованию продукта гидратации с выходом до 32% и 14-60% в случае аллиламинов и защищенных спиртов.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Реакции оксимеркурирования -демеркурирования, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.