Получение арил- и гетарилазидов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:30 | 05.01.2016 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Получение арил- и гетарилазидов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Арилазиды 1, 2, получают взаимодействием диазониевых солей с натрий азидом (выходы 41-89%) по схеме:

Рисунок 7.

Гетарилазиды также получают аналогичным методом. Например, удалось провести диазотирование 2-аминотиазолу в концентрированной соляной кислоте и синтезировать 2-азидотиазол 3а, находящийся в равновесии со своим таутомером - [1,3]тиазол [3,2-$d$]тетразол 3б. В аналогичных условиях можно диазотувать 6-аминокумарин, 6-аминофталид и 5-аминохинолиновые и при действии на их растворы солей диазония азида натрия получают 6-азидо-2$H$-хромена-2-он 4, 6-азидо-3$H$-изобензофуран-1-он 5 и 5-азидохинолин 21а.

Получить устойчивые соли диазония при диазотировании 4,5 дизамещенных этил 2-аминотиофен-3-карбоксилатов, синтезированных методом Гевальда, в соляной кислоте не удается. Независимо от температуры (от -30 $^\circ$ С до 5 $^\circ$ С), происходит быстрое разложение солей диазония. Однако в 40% серной кислоте получают относительно устойчивые растворы солей диазония и превращают их в соответствующие азиды при использовании 4,5 дизамещенных 2-аминотиофенов:

Рисунок 8.

Нитроалканы (нитропарафины) - производные углеводородов, содержащие одну или несколько нитрогрупп $-NO_2$.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Получение арил- и гетарилазидов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.