Особенности перегруппировки Кляйзена

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 04:47 | 24.05.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Особенности перегруппировки Кляйзена. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Установлено, что такая орто- и пара-перегруппировка является внутримолекулярной реакцией первого порядка, которая сопровождается инверсией перемещающейся аллильной группировки, т.е. эта группа присоединяется к бензольной системе своим дальним $\gamma$-атомом углерода.

Рисунок 3.

Из этого следует, что переходное состояние в перегруппировке Кляйзена должно быть шестизвенным циклическим:

Рисунок 4.

Конечным результатом двух последовательных миграций аллильной группы является сохранение структуры мигрирующей группы.

Рисунок 5.

Миграция аллильной группы характерна не только для аллиловых эфиров фенолов. Аллиловые эфиры енолов также подвергаются аллильной перегруппировке. Например, аллилвиниловые эфиры в результате миграции аллильной группы превращаются в $\gamma,\delta$-ненасыщенные карбонильные соединения.

Рисунок 6.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Особенности перегруппировки Кляйзена, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.