Магнитная ароматичность

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 16:13 | 07.11.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Магнитная ароматичность. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

«Магнитная» ароматичность, обычно определяется количественно с помощью ЯМР, дезекрануванням ядер и независимого химического сдвига центра цикла (NICS «Nucleus Independent Chemical Schift»), как было предложено Шлейером в 1996г.

Бензол не вступает в реакции свободнорадикального замещения с хлором или бромом, которые являются типичными реакциями для алканов и циклоалканов. Энергия связи $C-H$ в бензоле составляет 110 ккал/моль, что значительно превышает энергию вторичной $CH$-связи в алканах (95 ккал/моль). Поэтому уже на первой стадии предполагаемого цепного радикального замещения наблюдается энергетическое препятствие и она оказывается эндотермической, что препятствует процессу замещения в целом:

Рисунок 1.

Энергетически предпочтительнее оказывается радикальное присоединение хлора к бензолу с образованием гексахлорциклогексана.

Рисунок 2.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Магнитная ароматичность, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.