Конкурирующая реакция элиминирования

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 02:18 | 05.11.2019 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Конкурирующая реакция элиминирования. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Очень часто реакции с магнийорганическими соединениями усложняются конкурирующей реакцией элиминирования. К реакциям элиминирования наиболее склонны третичные алкил галогениды, в которых активированы атомы водорода доступнее, чем атом углерода, связанные с атомом галогена. По склонности к реакции отщепления алкилгалогенида соединения располагаются в ряд:

Рисунок 10.

Так, трет-бутилбромид и трет-бутилйодид при взаимодействии с реактивами Гриньяра дают практически только изобутилен и $RH$.

Наибольшую склонность к элиминированию галогеноводородов имеют йодиды, очевидно, вследствие меньшей энергии связи $C-X$:

Рисунок 11.

Связь $C-Li$ в литийорганических реагентах сильно поляризована. В результате, углерод привлекает большую часть электронной плотности в связи и такое соединение напоминает карбанион. Таким образом, литийорганические реагенты имеют сильноосновные свойства и нуклеофильны. Поэтому наиболее распространенные реакции литийорганических соединений включают их использование в качестве нуклеофилов, сильных оснований для депротонирования, также они используются как инициаторы полимеризации и исходные материалы для получения других металлоорганических соединений.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Конкурирующая реакция элиминирования, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.