Карболитация

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 02:18 | 05.11.2019 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Карболитация. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Еще одной областью, в которой используется эта реактивность является формирование карбоциклических и гетероциклических веществ через внутримолекулярную карболитацию. Как форма анионной циклизации, внутримолекулярной реакции карболитация имеет несколько преимуществ по сравнению с радикальной циклизацией:

1. Во-первых, она возможна для продукта циклического типа, которые способны реагировать с электрофильными литийорганическими реагентами, в то время как по радикальному пути такие соединения часто не циклизуются.
2. Во-вторых, анионная циклизация часто более регио- и стереоспецифична чем радикальная циклизация, в частности, в случае 5-гексиллития. Внутримолекулярная карболитация позволяет внедрять алкил-, виниллитий по тройным связям и моно- алкилзамещенным двойным связям. Ариллитий может также претерпевать дополненительную циклизацию с образованием 5-членного кольца. Ограничения внутримолекулярной карболитации включают трудности формирования 3х или 4х-членных колец, а промежуточные виды циклических литийорганических веществ часто имеют тенденцию подвергаться кольцевым взаимодействиям. Ниже приведен пример внутримолекулярной реакции карболитации. Соединения лития, полученные из литий-галогенного обмена циклизуются с образованием виниллития через 5-экзо- соединение с замыканием кольца. Виниллитиевое соединение далее вступает в реакцию с электрофильными частицами и дает функционализированное циклопентилиденовое соединение.

Рисунок 2.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Карболитация, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.