Эффект стабилизации

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:30 | 05.01.2016 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Эффект стабилизации. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Атомы галогена в арилгалогенидах, содержащих электроноакцепторные группы в орто- и пара-положениях, в отличие от незамищенных арилгалогенидов, подвергаются нуклеофильному замещению при достаточно мягких условиях. Наравне с диазогруппой эффективно активируют замещение нитро-, циано- и карбонильная группы. С двумя, а тем более тремя активирующими группами в сопряженных положениях этот тип замещения происходит чрезвычайно легко:

Рисунок 5.

Рисунок 6.

К лучшим активирующим группам кроме диазогрупы ${N_2}^+$, принадлежат четвертичный атом азота ${NR_3}^+$, группы $NO_2$, $NO$, $SO_2Me$, $CF_3$, $CN$, $CHO$, $COR$. Однако такие группы могут и сами подвергаться нуклеофильному замещению, особенно если это диазогрупа, поэтому ее редко используют для активации. Чаще всего в качестве активирующей используют нитрогруппу, и самыми активными являются 2,4-динитро- и 2,4,6- тринитрофенилгалогениды (пикрилгалогениды).

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Эффект стабилизации, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.