1,2-Перегруппировка

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 04:47 | 24.05.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим 1,2-Перегруппировка. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Протонированный гидропероксид, как неустойчивый оксониевий ион, расщепляется до катиона І, который имеет электронно-дефицитный (секстет электронов) атом кислорода. Далее проходит 1,2-перегруппировка (1,2-змещение) фенильной группы с парой электронов к этому кислороду с образованием термодинамическиустойчивого карбонат иона II, который взаимодействует с молекулой воды и дает гидроксисоединение III. Оно представляет собой полуацеталь или полукеталь и в кислой среде разлагается на ацетон и фенол:

Рисунок 5.

Приведенная перегруппировка относится к нуклеофильным или секстетным, и 1,2-смещение фенильной группы происходит в электронно дефицитном атоме кислорода, который имеет секстет из шести электронов. Это напоминает нуклеофильное перемещение к электронно-дефицитному углероду для карбокатионов или к электронно дефицитному азоту.

Кумольный метод получения фенола считается одним из самых экономичных, поскольку наряду с фенолом образуется и ацетон.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме 1,2-Перегруппировка, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.