$O$-алкилирование

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 04:47 | 24.05.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим $O$-алкилирование. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Феноляты при алкилировании образуют эфиры. Как алкилирующие агенты используют диалкилсульфаты, галогеналкилы, хлоруксусные кислоты, оксиран и тому подобное реагенты. В реакциях $O$-алкилирования (алкилирования атома кислорода) фенол или фенолят-анион выступает в роли нуклеофила, атакующего электрофильные центры алкилирующих реагентов:

Рисунок 4.

Заметим, что реакция (2) требует более жестких условий, чем реакция (1).

Эфиры фенола получают также реакцией Уильямсона:

Рисунок 5.

Алкилирование непосредственно фенола возможно с помощью диазометана:

Рисунок 6.

При алкилировании фенолов этиленоксидом образуются фенильные эфиры полиэтиленгликолей:

Рисунок 7.

В случае $R = C_8H_{17}$ (октил) синтезированные полиэфиры проявляют поверхностно-активные свойства и используются как неионогенные моющие средства (детергенты) вроде ОП-7 или ОП-ИО и т.д., для которых цифры 7 или 10 соответствуют количеству звеньев этиленоксида (п) в молекуле полиэтиленгликоля.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме $O$-алкилирование, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.