Замещение атома водорода атомом галогена в боковой цепи

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 16:13 | 07.11.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Замещение атома водорода атомом галогена в боковой цепи. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

В боковой цепи атом галогена вводят при нагревании в присутствии радикальных инициаторов или под действием облучения по механизму радикального замещения. Например, хлорирование толуола выглядит так:

Рисунок 3.

Механизм этой реакции состоит в преобразованиях:

Рисунок 4.

Протеканию такой реакции способствуют легкость образования и большая устойчивость бензильного радикала благодаря х-р-сопряжению неспаренного свободного электрона с $\pi$-связями бензольного кольца. Поэтому при галогенирования аренов в с большими чем метательный боковыми цепями атака реагентом в первую очередь происходит в $\alpha$-положении к бензольному кольцу с получением устойчивых радикалов бензильного типа:

Рисунок 5.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Замещение атома водорода атомом галогена в боковой цепи, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.