Важнейшие представители оксиранов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 16:57 | 15.01.2012 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Важнейшие представители оксиранов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Этиленоксид (окись этилена, 1,2-эпоксиэтан, оксиран). Гетероциклическое соединение. Молекулярная формула $C_2H_4O$.

Рисунок 2.

Эпоксидный цикл представлен почти правильным треугольником с валентными углами ~ 60$^\circ$ и достаточно большим угловым напряжением (105 кДж/моль).

Бесцветный газ со сладковатым характерным запахом эфира, температура кипения 10,7$^\circ$С, плотность $d^4_4=0,8909.$ Хорошо растворяется в воде и органических растворителях.

Этиленоксид имеет дипольный момент $\mu=6,28^\cdot10^{-30}$ Кл $^\cdot$ м. Эпоксидная группировка полярная. Причинами этого являются полярность связей $C-O$ и небольшой угол с кислородом.

Является важным промышленным продуктом. Для получения этиленоксида в промышленности применяют хлоргидринный метод и прямое окисление этилена:

Рисунок 3.

Рисунок 4.

Характерны реакции с нуклеофилами, протекающие по $S_N2$-механизму как в щелочной, так и в кислой среде. Общий вид реакции:

Рисунок 5.

Этиленоксид легко подвергается полимеризации.

Этиленоксид нашел широкое применение в органическом синтезе для получения:

• поверхностно активных веществ;
• ценных растворителей;
• этаноламинов;
• полиэтиленоксида;
• гликолиевых и полигликолиевых эфиров;
• синтетических волокон (акрилонитрил) и др.

Пропиленоксид.

Рисунок 6.

Бесцветная жидкость с температурой кипения 34,5$^\circ$С и плотностью $d^{20}_4=0,859$ (рацемат). Молекула пропиленоксида содержит асимметрический атом углерода, хиральна. Известны два энантиомера и рацемат.

Получить пропиленоксид можно по хлоргидринному методу из пропена. Возможно окисление пропена гидропероксидами в присутствии $\pi$-комплексов молибдена:

$CH_3-CH=CH_2+R-O-OH{{\stackrel{катализатор}{\longrightarrow}}}CH_3-CHOCH_2+ROH$

При полимеризации в присутствии катализатора можно получить полипропиленоксид различной молекулярной массой. Так как в молекуле полипропиленоксида присутствуют две концевые гидроксогруппы, его олигомеры используют для получения других полимеров (пенопласты, полиуретаны).

Пропиленоксид применяют в качестве поверхностно - активного вещества и для синтеза некоторых веществ:

• пропандиол-1,2;
• пропионовый альдегид, используемый для получения неопренового каучука;
• ацетон;
• аллиловый спирт для получения глицерина.

Эпихлоргидрин (3-хлор-1,2-эпоксипропан).

Рисунок 7.

Бесцветная жидкость с запахом холороформа и температурой кипения 110$^\circ$С. Плотность $d^{20}_4=1,1807$ (рацемат).

Молекула эпихлоргидрина содержит активную эпоксидную группировку и связь $C-Cl$.

Эпихлогидрин получают по хлоргидринному методу из аллилхлорида:

Рисунок 8.

Эпихлоргидрин является промежуточным продуктом в синтезе глицерина.

Его широко применяют для получения эпоксидных смол. Сначала путем взаимодействия с бис-фенолами образуется активный мономер, который далее взаимодействует с другими молекулами бис-фенола с образованием полимера:

Рисунок 9.

Полученный полимер содержит активные эпоксидные группы, поэтому в присутствии определенных реагентов происходит процесс отверждения (сшивание линейных макромолекул), что увеличивает механическую и термическую стойкость полимера.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Важнейшие представители оксиранов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.