Таутометрия одно- и двухатомных фенолов бензольного ряда

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 04:47 | 24.05.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Таутометрия одно- и двухатомных фенолов бензольного ряда. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Сам фенол в таком случае аналогичен енолу, и между фенолом и фенольными кето-формами (кето-формой 1 - 2,4-циклогексадиеном и кето-формой 2 - 2,5-циклогексадиеном) должно существовать равновесие, подобное тому, которое наблюдаются для кето- и енольных форм кетонов:

Рисунок 1.

Для самого $C_6H_5OH$ энтальпия такого перехода в кетоформу составляет порядка +23$\pm$1 ккал/моль, что равняется логарифму константы перехода по уравнению Гиббса равной 9,5 $\pm$2,5. Это значит, что для $C_6H_5OH$ кето-енольное равновесие полностью смещено в сторону образования енольной формы. И таким образом, количества этих двух таутомеров в случае фенола полностью отличается от тех количеств таутомерных форм в случае кетонов, для которых преобладает кето-формы. Это различие обьясняется ароматической стабилизацие бензольного кольца в феноле. Для прочих аналогичных одно- и двухатомных фенолов в бензольном ряду также не наблюдается прототропная таутомерия.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Таутометрия одно- и двухатомных фенолов бензольного ряда, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.