Статья посвящена теме «Соединения, имеющие атомы, общие для трех циклов». Ниже — ключевые определения, структура вопроса и выводы.
Основное положение
Однако соединения, имеющие атомы, общие для трех циклов, правилу Хюккеля не подчиняются. Так, например, у аценафтилена, пирена и перилена имеющих соответственно 12, 16 и 20 $\pi$ электронов, оно не соблюдается так как формула $4n + 2$ не соблюдается, хотя эти соединения также являются ароматическими:
Рисунок 14. Аценафтилен
Рисунок 15. Пирен
Рисунок 16. Перилен
Для объяснения строения бензола Е. Хюккель использовал метод молекулярных орбиталей и принцип линейной комбиниции атомных орбиталей (ЛКАО). Такой подход получил название расчет по методу МО ЛКАО в $\pi$-электронном приближении Хюккеля, или метод Хюккеля. При нем считается, что каждый атом углерода в $sp2$ гибридном состоянии образует две $C-C$ и одну $C-H$-связь:
Рисунок 1.
Шесть остаточных р-АО атомов углерода образуют соответствующие шесть МО, три из них ($\psi_{1-3}$) связующие, а три ($\psi_{4-6}$) разрыхляющие, которым соответствуют шесть молекулярных волновых функций:
Рисунок 2.
Согласно строению бензола по Хюккелю шесть электронов размещаются таким образом, что на орбитали $\Psi 1$, они имеют минимальную энергию ($\alpha + 2\beta$) вследствие отсутствия узловой плоскости, то есть при образовании сплошного $\pi$-облака, которое охватывает все шесть атомов углерода, знаки их функций $\Psi$ одинаковы. Связывающие орбитали $\Psi2$ имеют уже по одной узловой плоскости, и поэтому их энергия больше ($\alpha + \beta$). Еще большая энергия ($\alpha - \beta$) присуща разрыхляющим орбиталям $\Psi 4$ и $\Psi 5$ с двумя узловыми плоскостями, а $\Psi 6$ с тремя узловыми плоскостями имеет максимальную энергию ($\alpha - 2\beta$). В основном состоянии молекулы бензола разрыхляющие орбитали $\Psi 4-6$ - свободные, не занятые.
Заключение
Надеемся, материал помог систематизировать знания по теме «Соединения, имеющие атомы, общие для трех циклов». Дополнительные вопросы можно задать экспертам сайта — мы на связи.
Частые вопросы
Что важно знать по теме «Соединения, имеющие атомы, общие для трех циклов»?
В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Соединения, имеющие атомы, общие для трех циклов». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.
Какие основные положения раскрыты в статье?
Статья последовательно раскрывает тему «Соединения, имеющие атомы, общие для трех циклов»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.
Как использовать материал в учёбе?
Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Соединения, имеющие атомы, общие для трех циклов». Сохраните ключевые тезисы и примеры.
Куда обратиться, если остались вопросы?
Если после статьи остались вопросы по теме «Соединения, имеющие атомы, общие для трех циклов», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.