Соединения, имеющие атомы, общие для трех циклов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 16:13 | 07.11.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Соединения, имеющие атомы, общие для трех циклов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Однако соединения, имеющие атомы, общие для трех циклов, правилу Хюккеля не подчиняются. Так, например, у аценафтилена, пирена и перилена имеющих соответственно 12, 16 и 20 $\pi$ электронов, оно не соблюдается так как формула $4n + 2$ не соблюдается, хотя эти соединения также являются ароматическими:

Рисунок 14. Аценафтилен

Рисунок 15. Пирен

Рисунок 16. Перилен

Для объяснения строения бензола Е. Хюккель использовал метод молекулярных орбиталей и принцип линейной комбиниции атомных орбиталей (ЛКАО). Такой подход получил название расчет по методу МО ЛКАО в $\pi$-электронном приближении Хюккеля, или метод Хюккеля. При нем считается, что каждый атом углерода в $sp2$ гибридном состоянии образует две $C-C$ и одну $C-H$-связь:

Рисунок 1.

Шесть остаточных р-АО атомов углерода образуют соответствующие шесть МО, три из них ($\psi_{1-3}$) связующие, а три ($\psi_{4-6}$) разрыхляющие, которым соответствуют шесть молекулярных волновых функций:

Рисунок 2.

Согласно строению бензола по Хюккелю шесть электронов размещаются таким образом, что на орбитали $\Psi 1$, они имеют минимальную энергию ($\alpha + 2\beta$) вследствие отсутствия узловой плоскости, то есть при образовании сплошного $\pi$-облака, которое охватывает все шесть атомов углерода, знаки их функций $\Psi$ одинаковы. Связывающие орбитали $\Psi2$ имеют уже по одной узловой плоскости, и поэтому их энергия больше ($\alpha + \beta$). Еще большая энергия ($\alpha - \beta$) присуща разрыхляющим орбиталям $\Psi 4$ и $\Psi 5$ с двумя узловыми плоскостями, а $\Psi 6$ с тремя узловыми плоскостями имеет максимальную энергию ($\alpha - 2\beta$). В основном состоянии молекулы бензола разрыхляющие орбитали $\Psi 4-6$ - свободные, не занятые.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Соединения, имеющие атомы, общие для трех циклов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.