Предлагаем разобраться в теме «Роль меркуриниевого иона в алкоксимеркурировании - демеркурировании алкенов»: от базовых понятий к практическим выводам.
Основное положение
Меркуриниевый ион можно зафиксировать в ненуклеофильной среде с сильнокислой реакцией при 20$^\circ$С при присоединении более сильного агента - трифторацетата ртути в смеси с пятифтористой сурьмой и фторсульфоновой кислотой:
Рисунок 11.
Меркуриниевый катион расщепляется при действии воды и электронодонорных растворителей: уксусной кислоты, спиртов, ацетонитрила и др.
Конечными продуктами реакции являются ацетаты, простые эфиры и $N$-замещенные амиды уксусной кислоты:
Рисунок 12.
Алкоксимеркурирование - демеркурирование алкенов обеспечивает региоспецифическубю гидратацию алкенов с образованием одного изомерного спирта из двух.
Алкоксимеркурирование начинается с атаки катиона $AcOHg+$ и образованием в качестве интермедиата циклического меркуриниевого катиона, который впоследствии раскрывается в результате нуклеофильной атаки водой по более замещенному углеродному атому $C2$:
Рисунок 13.
Как уже было сказано в главе, посвященной общим методам получения фенола, его в небольшых количествах получают из каменноугольной смолы и прочих отходов угольной промышленности. Однако такое коксохимическое производство удовлетворяет все потребности различных областей промышленности в этом веществе. И по этому практически сразу после того как фенол массово стал применятся в химической отрасли ученые стали искать другие методы его получения.
Наиболее старым промышленным методом получения фенолов является метод сплавления арилсульфонатов щелочных металлов с гидроксидм натрия или калия в твердой форме или со смесями из этих гидроксидов (которые являются легкоплавкими) при температурах 300-350$^\circ$С.
В 1864 году Дюзар, Вурц и Кекуле (независимо друг от друга) показали, что при воздействии расплавленной щелочи на бензол сульфокислоты проходит замещение сульфогруппы гидроксилом и образования фенола.
Рисунок 1.
Заключение
Основную суть темы «Роль меркуриниевого иона в алкоксимеркурировании - демеркурировании алкенов» мы изложили. Остались детали или вопросы — напишите нам, и мы поможем разобраться.
Частые вопросы
Что важно знать по теме «Роль меркуриниевого иона в алкоксимеркурировании - демеркурировании алкенов»?
В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Роль меркуриниевого иона в алкоксимеркурировании - демеркурировании алкенов». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.
Какие основные положения раскрыты в статье?
Статья последовательно раскрывает тему «Роль меркуриниевого иона в алкоксимеркурировании - демеркурировании алкенов»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.
Как использовать материал в учёбе?
Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Роль меркуриниевого иона в алкоксимеркурировании - демеркурировании алкенов». Сохраните ключевые тезисы и примеры.
Куда обратиться, если остались вопросы?
Если после статьи остались вопросы по теме «Роль меркуриниевого иона в алкоксимеркурировании - демеркурировании алкенов», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.