Реакция дегидроксилирования 1,2-диолов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 04:47 | 24.05.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Реакция дегидроксилирования 1,2-диолов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Дегидроксилирование (дезоксигенирование) 1,2-диолов до алкенов является методом введения ненасыщенности. Метод дегидроксилирования 1,2-диолов по Кори-Винтеру является стереоселективным методом, основанным на син-элиминировании из циклических производных.

При дегидроксилированию 1,2-диолов по Кори-Винтеру двухатомный спирт превращают в циклическое соединение - тиокарбонат 1,3-диоксолан-3-тион в присутствии тиокарбонилдиимидазола и последующим син-элиминированием углекислого газа под действием триалкилфосфина или триалкилфосфита:

Рисунок 6.

Окисление первичных спиртов в альдегиды и вторичных спиртов в кетоны является одним из важнейших превращений функциональных групп и оценкой избирательного действия окислительного агента:

Рисунок 1.

Третичные спирты в обычных условиях не окисляются, а в очень жестких условиях их окисление сопровождается деструкцией углеродного скелета.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Реакция дегидроксилирования 1,2-диолов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.