Реакции солей диазония с сохранением азота

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:30 | 05.01.2016 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Реакции солей диазония с сохранением азота. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

1. Восстановление в арилгидразины

   Кроме рассмотренного выше восстановления солей диазония в углеводороды, их можно восстанавливать также с сохранением азота в молекуле. При таком восстановлении водород присоединяется по двойной связи $N = N$ образуя арилгидразины. Как восстановитель используют $SO_2$, цинк в уксусной кислоте или дихлорид олова в соляной кислоте. Выбор восстановителя и условий проведения этой реакции является очень важным, поскольку сам арилгидразин очень легко восстанавливается до анилина. Синтез анилинов из солей диазония, разумеется, не имеет практической ценности.

   Фенилгидразины являются важными реактивами для идентификации альдегидов, кетонов, сахаров, и применяются также в синтезе индолов по Фишеру. В промышленности их используют в больших количествах для производства производных пиразолона, которые являются лекарственными препаратами или компонентами производства красителей.

   
   
   Рисунок 4.

   бензолдиазосульфонат натрия

   
   
   Рисунок 5.

2. Окисление

   Как уже было сказано, при действии на диазосоединения щелочью образуются диазотаты:

   
   
   Рисунок 6.

   Окислением щелочных растворов диазотатов можно получить соли нитроаминов $Ar-NH-NO_2$. Минеральными кислотами эти соединения изомеризуються с образованием смеси орто- и пара-нитроанилина.

3. Азосочетание

   Ионы диазония имеют электрофильные свойства (пониженную электронную плотность) у конечного атома азота, как это видно из схемы:

   
   
   Рисунок 7.

   Поэтому ионы диазония могут атаковать ароматические соединения. При этом протекают реакции электрофильного замещения (азосочетания). Эти реакции аналогичны обычным электрофильным реакциям замещения в ароматическом ряду - нитрованию, сульфированию, галогенированию и т.п.

   
   
   Рисунок 8.

Физические свойства ароматических нитросоединений уже были рассмотрены ранее. В этой же главе будут рассмотрены некоторые химические свойства этих соединений, в частности их реакции электрофильного и нуклеофильпого замещения.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Реакции солей диазония с сохранением азота, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.