Кратко и по делу о теме «Реакции нуклеофильного замещения»: определения, основные положения и итоги.

Основное положение

Известно, что нитрогруппа снижает способность аренов вступать в реакции электрофильного замещения, но одновременно повышает их активность в реакции нуклеофильпого замещения.

  1. Так, при размещении двух нитрогрупп в орто- или пара-положениях происходит ипсо-замещение $NO_2$-группы нуклеофилом при действии, например, щелочи:



    Рисунок 7.

  2. Еще легче реакции нуклеофильного замещения проходят для тринитросоединений, например:



    Рисунок 8.

  3. Наряду с ипсо-замещением нитрогруппы для таких соединений возможны и реакции замещения нуклеофилом атома водорода бензольного кольца. Такие реакции проводят в присутствии окислителя, например гексацианоферрата калия $K_4[Fe(CN)_6]$, для связывания нуклеофуга гидрид-аниона:



    Рисунок 9.

    Труднее проходит аналогичная реакция в мета-динитробензоле при действии оснований вроде $КОН$ или $NaNH_2$ в присутствии окислителя:



    Рисунок 10.

    Таким образом, изменяя количество нитрогрупп, их взаимное расположение и условия реакции, можно проводить нуклеофильное замещение как самой нитрогруппы (ипсо-замещение), так и атома водорода.

  4. Важную роль в органическом синтезе играют реакции нуклеофильного замещения атома водорода для тех соединений, которые содержат как минимум одну нитрогруппу в орто- или пара-положении относительно галогена:



    Рисунок 11.

    Такое расположение электроноакценторной нитрогруппы и инертного в бензольном кольце галогена позволяет повысить реакционную способность последнего.

    Увеличение количества электроноакцепторних групп, как известно, усиливает реакционную способность (подвижность) галогена благодаря большей делокализации отрицательного заряда в $\sigma$-комплексе:



    Рисунок 12.

    где $XNu = NaOH$, $NaOR$, $KCN$, $HO-NH_3$, $H-NH_2$, $Nal$ тому подобное.

    Еще легче замещается хлор в пикрилхлориде под действием трех нитрогрупп.



Вступать в реакции диазотирования могут как ароматические, так и неароматических первичные амины, однако неароматических соли диазония, как правило, нестабильны.



Заключение

Мы постарались изложить тему «Реакции нуклеофильного замещения» понятно и по делу. Сохраните статью как опору для подготовки и возвращайтесь к ней при необходимости.

Частые вопросы

Что важно знать по теме «Реакции нуклеофильного замещения»?

В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Реакции нуклеофильного замещения». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.

Какие основные положения раскрыты в статье?

Статья последовательно раскрывает тему «Реакции нуклеофильного замещения»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.

Как использовать материал в учёбе?

Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Реакции нуклеофильного замещения». Сохраните ключевые тезисы и примеры.

Куда обратиться, если остались вопросы?

Если после статьи остались вопросы по теме «Реакции нуклеофильного замещения», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.