Протонолиз

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 11:46 | 15.05.2019 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Протонолиз. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Протонное расщепление углерод-металлической связи входит в число наиболее простых из всех электрофильных процессов замещения. Ртутьорганические соединения протонируются легко и дают продукты с высокой степенью чистоты. Этим процессом можно с легкостью манипулировать при помощи введения мономеров в раствор.

Протонолиз алкенилмеркуратов, полученных сольвомеркурированием алкинов известен как способ получения стереоизомерически чистых алкенов. Кислотный дейтерозис предоставляет также удобный путь для установления меток в органических субстратах.

Расщепление дифенилмеркурата в уксусной кислоте с хлорной кислотой, и реакция диалкилмеркуратов с нитратом ртути, можно рассматривать как экспонированый чистый механизм $S_{E2}$, где атака электрофильного агента происходит по месту металл-углеродной связи. При этом может произойти взаимодействие нуклеофильной части $Nu$ кислотной молекулы $HX$ с атомом ртути, что обуславливает состояние переходного четырехлетнего центра:

Рисунок 1.

Например, в исследовании на регио- и стереоселективность получения ацетоксимеркуратах, протодемеркурирование с уксусной кислотой в смеси 3:1 из винилмеркуратов соединений (6) и (7) произошло почти количественно, что дало 3:1 смесь из соответствующих сложных эфиров (8) и (9) также в соотношении 3:1.

Рисунок 2.

Известны и другие примеры протодемеркурирования, протекающего с сохранением конфигурации реагентов.

Тем не менее, ацетат алкенилртути подвергается ртутно-водородному обмену $HCl$ с инверсией.

Рисунок 3.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Протонолиз, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.