Присоединение кетонов к 4-трифторометилдигидрохиназолинам

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 00:50 | 01.05.2016 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Присоединение кетонов к 4-трифторометилдигидрохиназолинам. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

В аналогичном присоединении кетонов к 4-трифторометилдигидрохиназолинам $(S)-PMP$ также показал лучшие результаты. При этом выход продукта присоединения составлял только 38% и его удалось значительно повысить добавлением кислоты.

Рисунок 8.

На значительном количестве примеров было показано, что наиболее эффективной каталитической системой является $(S)-PMP$ с добавкой дибензоил $L$-тартратной кислоты, а также исследованы границы реакции в условиях ее использования.

Перекристаллизацией из этанола энантио продуктов были выделены димерные рацематные кристаллы со строением типа:

Рисунок 9.

При этом маточный раствор обогащался одним из энантиомеров. Таким образом, в результате асимметричного варианта реакции Манниха и последующей перекристаллизации удалось получить практически чистые энантиомеры:

Рисунок 10.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Присоединение кетонов к 4-трифторометилдигидрохиназолинам, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.