Примеры реакций нуклеофильного замещения с арилдиазониевыми солями

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:30 | 05.01.2016 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Примеры реакций нуклеофильного замещения с арилдиазониевыми солями. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Примером такого типа механизма является гидролиз солей диазония с образованием фенолов. Для превращения в фенолы арилдиазониевые соли нагревают с водой. В этих условиях вероятно образование фенильного катиона:

Рисунок 2.

При этом возможна реакция с другими нуклеофилами, находящимся в реакционной среде, например, галогениданионами. Чтобы предотвратить это, как противо-ион можно использовать гидрогенсульфат-анион $HSO_{4^-}$.

Через ион диазония можно ввести атом фтора. Один из методов заключается в выделении тетрафлуороборатив диазония и их термическом разложении с образованием флуорозамищених бензола (реакция Шимана). Считают, что такая реакция происходит из-за образования фенильного катиона, что забирает атом фтора с тетрафтороборатного аниона:

Рисунок 3.

Диазоний тетрафлуоробораты можно приготовить осаждением из водного раствора с помощью тетрафлуороборатнои кислоты или диазотирования трет-бутилнитритом и трифлуоридом бора по безводных условиях в таких органических растворителях, как эфир, то- трагидрофуран, ацетонитрил. Для этой же цели можно использовать гексафлуорофосфатни соли диазония.

Вторым возможным механизмом замещения может быть образование аддукта соли арилдиазонию с нуклеофилом и его расписание с потерей азота. Так происходит реакция с азид-ионами с образованием арилазидив:

Рисунок 4.

Аналогично происходит образование йодобензену.

Третий механизм включает окислительно-восстановительный процесс, и он характерен для реакций, в которых в качестве катализаторов применяются соли меди (I). По реакции с галогенидами меди (I) можно получить арилхлориды или арилбромиды (реакция Зандмайера).

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Примеры реакций нуклеофильного замещения с арилдиазониевыми солями, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.