Применение илидов серы

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 07:32 | 26.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Применение илидов серы. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Благодаря своей уникальной амбидентной природе илиды серы демонстрируют разнообразную реакционную способность. Так, например, диметилсульфоксонийметилид ($ДМСМ$) способен переносить метиленовую группу к углероду альдегидов, кетонов, иминов (реакция Кори-Чайковского), и в то же время метилировать электронно-обогащенные субстраты, такие как амины, тиолы, спирты и ароматические соединения. В последнее время, илиды серы также используются вместо диазосоединений как альтернативный источник карбенов. При этом следует отдельно отметить чувствительность преобразований илидов серы к стерическим препятствиям вблизи реакционного центра. Так, при наличии объемных заместителей, выходы в реакциях метиленирования илидов серы значительно уменьшаются. Кроме этого, долгое время считалось, что илиды не устойчивы при длительном нагревании и большинство преобразований $ДМСМ$ были исследованы при умеренных или низких температурах.

В ряде работ обнаружено, что реакционная способность илидов серы, в частности $ДМСМ$, может существенно изменяться при повышении температуры. В частности, наблюдается более глубокое протекание реакций, в том числе последовательное метиленирование. Одним из ярких примеров влияния температуры на ход реакций с участием $ДМСМ$ реакция диолефинирования карбонильных соединений, когда вместо ожидаемых оксиранов образуются терминальные 1,3-диены. Известно несколько других более глубоких преобразований илидов серы, происходящие только при повышенных температурах, хотя систематические исследования в этой области не проводились. Именно поэтому, детальное изучение влияния условий на ход реакций имеет важное значение для расширения синтетического потенциала $ДМСМ$ как метиленирующего реагента.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Применение илидов серы, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.