Этот материал поможет разобраться в теме «Понятие об орто-эффекте» без лишней теории и воды.
Основное положение
Интересным случаем электрофильного замещения в дизамещенных аренов является орто-эффект, который не подчиняется основным правилам ориентации для двузамещенных аренов. Согласно орто-эффекту при размещении электроноакцепторного заместителя (II рода) в мета положении по отношению к электронодонорным заместителям (I рода), то есть в случае несогласованной ориентации, вступление третьего электрофила практически всегда происходит в орто- положении к этому электроноакцепторному заместителю (II рода). Так, при нитровании мета- метоксинитробензола образуется смесь из примерно одинакового количества веществ, где $NO_2$-группа размещается в орто положение по отношению к нитрогруппе-заместителя:
Рисунок 3.
При нитровании 1,4-диметокси-2-нитробензола основным продуктом реакции является 1,4-диметокси-2,3-динитробснзол, в котором вторая нитрогруппа размещается между первой и метоксильными группами заместителей. При этом в большинстве случаев, не подчиняются орто-эффекту, вступление третьего заместителя между двух существующих не происходит вследствие стерических препятствий:
Рисунок 4.
Существование орто-эффекта подтверждает и такая реакция:
Рисунок 5.
Приведенные примеры, а также образование заметного количества изомеров при нитровании монозамещенных бензола с электроноакцепторными заместителями объясняют влиянием в орто положении (места возможной атаки электрофилом) акцепторного заместителя. Такое воздействие происходит, как считают путем первичной, возможно циклической, координации атакующего электрофила с $n$-электронами гетероатома-заместителя ($O$, $N$) или его $\pi$-электронами. Не исключено, что основную роль при образовании координационного промежуточного состояния играет взаимодействие электрофильного атома реагента с самыми электроотрицательными атомами заместителя:
Рисунок 6.
В общем случае для большинства электроноакцепторных заместителей, которые имеют гетероатом с неразделенными парами электронов, необходимо учитывать возможность проявления орто-эффекта.
Заключение
Тема «Понятие об орто-эффекте» раскрыта в основных чертах. Если нужен более подробный разбор или помощь с работой, оставьте заявку — эксперты подскажут.
Частые вопросы
Что важно знать по теме «Понятие об орто-эффекте»?
В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Понятие об орто-эффекте». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.
Какие основные положения раскрыты в статье?
Статья последовательно раскрывает тему «Понятие об орто-эффекте»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.
Как использовать материал в учёбе?
Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Понятие об орто-эффекте». Сохраните ключевые тезисы и примеры.
Куда обратиться, если остались вопросы?
Если после статьи остались вопросы по теме «Понятие об орто-эффекте», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.