В этом материале подробно разбираем тему «Получение кетонов»: основные понятия, подходы и примеры.
Основное положение
Общим методом является окисление оксидом хрома ($VI$) в воде или разведенной уксусной кислоте. Хромовый ангидрид в ацетоне и дихроматы пиридиния можно использовать для окисления ненасыщенных вторичных спиртов, не нарушая двойных и тройных связей:
Рисунок 9.
Вторичные спирты сложного строения, содержащие чувствительные к действию окислителей группы, можно с хорошими выходами окиснюваты в соответствующие кетонов, используя метод Оппенауера. В системе, содержащей вторичный спирт и кетоны (как правило ацетон) в присутствии алкоголятов алюминия устанавливается равновесие:
Рисунок 10.
Если в систему ввести большой избыток ацетона, то происходит смещение равновесия в сторону образования кетонов из вторичного спирта, то есть происходит окисление спирта. После установления равновесия реакционную смесь обрабатывают 30% -ной серной кислотой, отгоняют избыток ацетона и изопропилового спирта, и отделяют продукт окисления - кетон. Роль алкоголята алюминия сводится к образованию комплекса с ацетоном, то есть он действует как кислота Льюиса, увеличивая частичный положительный заряд на атоме углерода карбонильной группы. Благодаря этому в реакционной комплексе, который содержит спирт, легче происходит гидридный переход от атома углерода, связанного с гидроксильной группой, что приводит к превращению исходного спирта в кетоны:
Рисунок 11.
Одноатомные насыщенные спирты (алканолы) обозначаются общей формулой $C_nH_{2n+1}OH$.
Одноатомный спирт можно также рассматривать как соединение - производное от воды, в молекуле которой один атом водорода замещен углеводородным радикалом. На рис. 1 приведены значения длин связей и валентных углов в метиловом спирте.
Рисунок 1. Строение метилового спирта. Автор24 - интернет-биржа студенческих работ
Значения валентных углов в 109$^\circ$ и 110$^\circ$ указывают, что и атом углерода и кислорода $sp^3$-гибридизованы. Длина связи $O-H$ в метиловом спирте (как и в остальных спиртах) примерно такая же, как и в воде.
Заключение
Мы разобрали основные положения темы «Получение кетонов». Если остались вопросы, напишите нам — поможем разобраться и подскажем, с чего продолжить.
Частые вопросы
Что важно знать по теме «Получение кетонов»?
В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Получение кетонов». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.
Какие основные положения раскрыты в статье?
Статья последовательно раскрывает тему «Получение кетонов»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.
Как использовать материал в учёбе?
Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Получение кетонов». Сохраните ключевые тезисы и примеры.
Куда обратиться, если остались вопросы?
Если после статьи остались вопросы по теме «Получение кетонов», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.