Получение кетонов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 04:47 | 24.05.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Получение кетонов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Общим методом является окисление оксидом хрома ($VI$) в воде или разведенной уксусной кислоте. Хромовый ангидрид в ацетоне и дихроматы пиридиния можно использовать для окисления ненасыщенных вторичных спиртов, не нарушая двойных и тройных связей:

Рисунок 9.

Вторичные спирты сложного строения, содержащие чувствительные к действию окислителей группы, можно с хорошими выходами окиснюваты в соответствующие кетонов, используя метод Оппенауера. В системе, содержащей вторичный спирт и кетоны (как правило ацетон) в присутствии алкоголятов алюминия устанавливается равновесие:

Рисунок 10.

Если в систему ввести большой избыток ацетона, то происходит смещение равновесия в сторону образования кетонов из вторичного спирта, то есть происходит окисление спирта. После установления равновесия реакционную смесь обрабатывают 30% -ной серной кислотой, отгоняют избыток ацетона и изопропилового спирта, и отделяют продукт окисления - кетон. Роль алкоголята алюминия сводится к образованию комплекса с ацетоном, то есть он действует как кислота Льюиса, увеличивая частичный положительный заряд на атоме углерода карбонильной группы. Благодаря этому в реакционной комплексе, который содержит спирт, легче происходит гидридный переход от атома углерода, связанного с гидроксильной группой, что приводит к превращению исходного спирта в кетоны:

Рисунок 11.

Одноатомные насыщенные спирты (алканолы) обозначаются общей формулой $C_nH_{2n+1}OH$.

Одноатомный спирт можно также рассматривать как соединение - производное от воды, в молекуле которой один атом водорода замещен углеводородным радикалом. На рис. 1 приведены значения длин связей и валентных углов в метиловом спирте.

Рисунок 1. Строение метилового спирта. Автор24 - интернет-биржа студенческих работ

Значения валентных углов в 109$^\circ$ и 110$^\circ$ указывают, что и атом углерода и кислорода $sp^3$-гибридизованы. Длина связи $O-H$ в метиловом спирте (как и в остальных спиртах) примерно такая же, как и в воде.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Получение кетонов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.