Получение карбонильных соединений гидратацией алкинов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 07:32 | 26.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Получение карбонильных соединений гидратацией алкинов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Реакция гидратации открыта M. П. Кучеровым в 1881 году. Вода присоединяется к алкинам в кислой среде в присутствии катализатора - сульфата ртути:

Рисунок 11.

Промежуточным продуктом реакции Кучерова является виниловый спирт. А. М. Эльтеков доказал, что соединения, содержащие гидроксильную группу у углеродного атома, соединенного двойной связью, неустойчивы, они перегруппировываются (изомеризуются) в карбонильные соединения. В результате этой реакции всегда образуются кетоны или альдегиды.

Реакция Кучерова - типичная реакция электрофильного присоединения $А_Е$:

1. На первой медленной стадии, как показывает изучение кинетики этой реакции, происходит протонирование молекулы алкинов

   
   
   Рисунок 12.

2. На второй - нуклеофил быстро присоединяется к карбкатиону, то есть осуществляется типичный для олефинов механизм электрофильного присоединения $(АЕ)$.

   
   
   Рисунок 13.

Многие реакции получения альдегидов ароматического ряда принципиально отличаются от методов синтеза алифатических альдегидов. Некоторые из них, основанные на реакции электрофильного ароматического замещения в бензольном кольце, были рассмотрены среди других процессов электрофильного ароматического замещения. Это относится к реакциям Гатгермана, Гаттермана - Коха, Вильсмайера и Реймера - Тимана. Другие специфические методы получения ароматических альдегидов будут рассмотрены в этом разделе.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Получение карбонильных соединений гидратацией алкинов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.