Получение ароматических альдегидов окислением перманганатом

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 07:32 | 26.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Получение ароматических альдегидов окислением перманганатом. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Бензол устойчив к действию перманганата калия, в то время как конденсированные ароматические системы при обработке щелочным раствором этого окислителя испытывают расщепления одного или нескольких циклов. Например, нафталин окисляется щелочным раствором перманганата калия до фталоновой кислоты, декарбоксилирование которой под действием бисульфата натрия, приводит к альдегидофталевой кислоте:

Рисунок 1. Получение ароматических альдегидов окислением перманганатом.

Расщеплению ароматического кольца способствует наличие электронодонорных заместителей. Так, 1-этокси-, 2-метокси-, 1,4-диметокси- и 2,3-диметоксинафталены при действии перманганата калия (щелочная среда) окисляются преимущественно в соответствующие фталевые кислоты с выходами 50-76%.

Некоторые ароматические альдегиды были получены окислением производных арилэтиленов, однако, в общем случае, реакция идет с хорошими выходами только тогда, когда в ароматическом альдегиде находятся электроноакцепторные заместители в орто- или пара-положениях к альдегидной группе. Например, натриевая соль 5-нитро-2-формилбензолсульфокислоты полученная с почти количественным выходом окислением динатриевой соли 4,4-динитростильбен-2,2-дисульфокислоты водным раствором перманганата:

Рисунок 2. Получение ароматических альдегидов окислением перманганатом.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Получение ароматических альдегидов окислением перманганатом, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.