Получение 4-фтор-2-метилимидазола

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 16:13 | 07.11.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Получение 4-фтор-2-метилимидазола. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Рисунок 11.

Раствор 5,08 г 2-метил-4-нитроимидазола в 200 мл 42% тетрафторборной кислоты охлаждают до -10 $^\circ$С. К этому охлажденному раствору добавляют 5,08 г цинковой пыли (78 ммоль) по порциям ~ 0,1 г при быстром перемешивании. Каждую следующую порцию цинковой пыли добавляют только после того, как предыдущая порция полностью растворится, а температура смеси упалдет до -5 $^\circ$С. Процесс введения цинковой пыли занимает около 1 часа. Малые аликвоты, разводят водой, и исследуют с помощью УФ. Полная потеря хромофора при 310 нм указывает на завершение реакции восстановления нитрогруппы.

Затем к реакционной смеси по каплям добавляют раствор 2,04 г нитрита натрия (44 ммоль) в 10 мл воды. Полученный раствор соли диазония разбавиляют до 380 мл холодной 42% тетрафторборной кислотой и облучают в атмосфере аргона погружением фотохимической 400 Вт ртутной лампой высокого давления (РИКО 400-HA). Через 90 мин хромофор диазония при 280 нм исчезает. Раствор охлаждают до температуры -10 $^\circ$С с помощью сухого льда, медленно нейтрализуют 25%-ным водным раствором гидроксида натрия до $pH$ 5-6, и экстрагируют этилацетатом (5 х 200 мл). Объединенные экстракты сушат над $Na_2SO_4$ и упаривают. Остаточное вещество очищают на силикагеле с использованием 100 мл этилацетата в качестве элюента. Получают 1,06 г 4-фтор-2-метилимидазола (выход 27%), т.пл. 142-144 $^\circ$С.

Для замещения диазогруппы на $N_3$ и $SH$-группу нет необходимости в использовании какого-либо катализатора. При взаимодействии катиона арендиазония с азид-ионом первоначально образуется нейтральный циклический пентазен, который далее спонтанно разлагается с выделением азота и образованием арилазида.

Рисунок 1.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Получение 4-фтор-2-метилимидазола, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.