Пинаконовое восстановление

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 16:57 | 15.01.2012 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Пинаконовое восстановление. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Восстановительная димеризация кетонов (пинаконовое восстановление) является классическим методом получения симметричных 1,2-диолов.

Восстановительными агентами в реакции могут выступать активные металлы - цинк, магний, амальгама магния в толуоле, бензоле, ТГФ и др. Получению вицинального дитретичного диола (пинакона) предшествуют две стадии образования алкоголятов:

• 1 стадия - присоединение кетоном электрона и восстановление до анион-радикала - кетила.
• 2 стадия - димеризация двух кетилов с образованием алкоголята 1,2-диола.

Рисунок 3.

В настоящее время применяют качестве реагентов $TiCl4$ ТГФ, что позволило расширить пинаковое восстановление на алифатические и ароматические альдегиды. Например,

Рисунок 4.

Электрохимическое восстановление карбонильных соединений. Этот способ применяют при синтезе циклических диолов с небольшим размером цикла при циклизации 1,3- и 1,4-дикетонов:

Рисунок 5.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Пинаконовое восстановление, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.