Перегруппировка Фриса

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 04:47 | 24.05.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Перегруппировка Фриса. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Наиболее общим методом получения ароматических гидроксикетонов является перегруппировка Фриса. К. Фрис в 1908 году обнаружил, что ариловый эфир карбоновой кислоты при нагревании с кислотой Льюиса перегруппировывается в изомерный орто- или пара-гидроксикетон. Как правило, при такой перегруппировке образуются смеси орто- и пара-продуктов без примесей мета-изомеров.

Рисунок 7.

Количества орто- и пара-продуктов главным образом зависит от условий реакции - температуры и растворителя. При более жестких условиях преобладают орто-гидроксикетоны, а при более мягких (20-25$^\circ$С) - пара-гидроксикетоны:

Рисунок 8.

Перегруппировку Фриса часто используют для получения индивидуальных гидроксикетонов:

1. Из ацетилсалициловой кислоты (аспирина) получают 5-ацетил-2-гидроксибензойную кислоту:

   
   
   Рисунок 9.

2. Из $n$-ацетоксибензойной кислоты - 3-ацетил-4-гидроксибензойную кислоту:

   
   
   Рисунок 10.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Перегруппировка Фриса, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.