Особенности сульфирования фенола

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 04:47 | 24.05.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Особенности сульфирования фенола. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Сульфирование фенола в значительной степени зависит от температуры. Так, при комнатной температуре образуются в основном орто-, а при высоких (100 $^\circ$ С) - п-изомеры:

Рисунок 6.

Нагревание о-изомера до высоких температур ($ > $ 100$^\circ$С) способствует его перегруппировке в п-изомер. Приведенные особенности синтеза аренсулфоновых кислот возникают вследствие перехода реакции сульфирования от условий кинетического контроля в условия термодинамического. Следовательно, при низкой температуре скорость образования о-изомера больше, чем п-изомера в результате меньшего значения для о-изомера энергии активации $\triangle G^*$. При более высокой температуре (100$^\circ$С) и более длительном процессе начинает в подавляющем числе накапливаться пара- изомер благодаря низкому значению его свободной энтальпии $\triangle G$. Иными словами, в условиях обратной реакции сульфирования о-изомер со временем десульфируется на исходные фенол и серную кислоту, после чего начинает сульфироваться в п-положение, что термодинамически выгоднее:

Рисунок 7.

Такой подход (способность соединений к обратным реакциям) используют на практике с целью получения того или иного изомера.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Особенности сульфирования фенола, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.