Определение и номенклатура двухатомных спиртов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 04:47 | 24.05.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Определение и номенклатура двухатомных спиртов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Органические соединения, содержащие две гидроксильные группы ($-OH-$) называются двухатомными спиртами или диолами.

Общая формула двухатомных спиртов $CnH_{2n}(OH)_2$.

При обозначении двухатомных спиртов, согласно номенклатуре ИЮПАК, к окончанию -ол добавляют приставку ди-, то есть двухатомный спирт имеет окончание «диол». Цифры указывают, к каким углеродным атомам присоединены гидроксильные группы, например:

Рисунок 1.

1,2-пропандиол транс-1,2-циклогександиол 1-циклогексил-1,4-пентадиол

В систематической номенклатуре существует дифференциация между 1,2-, 1,3-, 1,4- и т.д. диолами.

Если соединение содержит гидроксильные группы у соседних (вициеальных) атомов углерода, то двухатомные спирты называют гликолями.

В названиях гликолей отображается способ их получения путем гидроксилирования алкенов, например:

Рисунок 2.

Существование стойких двухатомных спиртов возможно, начиная с этана, которому соответствует один диол - этиленгликоль. Для пропана возможно существование двух спиртов: 1,2- и 1,3- пропандиолов.

Из спиртов, соответствующих нормальному бутану, возможно существование следующих соединений:

• обе гидроксогруппы находятся рядом - одна в группе $CH_3$, другая в группе $CH_2$;
• оба гидроксила расположены в соседних $CH_2$ группах;
• гидроксогруппы примыкают к несоседним атомам углерода, в группах $CH_3$ и $CH_2$;
• оба гидроксила расположены в группах $CH_3$.

Изобутану соответствуют следующие диолы:

• гидроксогруппы находятся рядом - в группах $CH_3$ и $CH$;
• оба гидроксила расположены в группах $CH_3$:

Рисунок 3.

Двухатомные спирты можно классифицировать на основании того, какие спиртовые группы входят с состав их частицы:

1. Двупервичные гликоли. Этиленгликоль содержит две первичные спиртовые группы.
2. Двувторичные гликоли. Содержат две вторичные спиртовые группы.
3. Двутретичные гликоли. Содержат три вторичные спиртовые группы.
4. Смешанные гликоли: первично - вторичные, первично - третичные, вторично - третичные.

Например: изопентану соответствует вторично-третичный гликоль

Рисунок 4.

Гексану (тетраметил-этану) соответствует двутретичный гликоль:

Рисунок 5.

Если в двухатомном спирте оба гидроксила расположены у соседних атомов углерода, то это $\alpha$-гликоли. $\beta$-гликоли появляются, когда гидроксогруппы разъединены одним углеродным атомом. У диолов $\gamma$-ряда гидроксилы расположены через два углеродных атома. При большем отдалении друг от друга гидроксилов появляются диолы $\delta$- и $\varepsilon$-ряда.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Определение и номенклатура двухатомных спиртов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.