Общие понятия об $E2$-механизме элиминирования

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 00:50 | 01.05.2016 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Общие понятия об $E2$-механизме элиминирования. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Одностадийный согласованный механизм $E2$ является наиболее типичным механизмом элиминирования. Относится к реакциям второго порядка, кинетическое уравнение которых имеет вид

Рисунок 1.

Реакция $E2$-элиминирования (1) и нуклеофильного замещения (2) конкурируют между собой:

Рисунок 2.

(1)

Рисунок 3.

(2)

Различие между этими процессами заключается в направлении атаки реагента: либо частица атакует водород и действует как основание Бренстеда в реакции элиминирования $E2$, либо она атакует атом углерода и ведет себя как нуклеофил в реакции нуклеофильного замещения $S_N2$.

Реакции $E2$-элиминирования характерны для первичных и вторичных галогеналканов, имеющих небольшие по объему заместители у реакционных центров.

В реакциях, протекающих по $E2$-механизму, отщепляются одновременно две группы. Чаще всего это уходящая группа -- нуклеофуг и протон от $\beta$-углеродного атома:

Рисунок 4.

Рисунок 5.

При замене атомов водорода на дейтерий при $\beta$-углеродном атоме наблюдается большой по величине изотопный эффект, что является характерной чертой $E2$-элиминирования.

Скорость реакции отщепления $DBr$ из $CD_3CHBr-CD_3$ в присутствии этилата натрия в этаноле в 6,7 раз ниже, чем скорость отщепления $HBr$ от $CH_3CHBr-CH_3$ при тех же условиях. $k_H/k_D$=6,7, а величина изотопного эффекта для мономолекулярных реакций элиминирования изменяется в пределах $k_H/k_D$=3-8.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Общие понятия об $E2$-механизме элиминирования, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.