Образование эпоксидных соединений

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 04:47 | 24.05.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Образование эпоксидных соединений. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

К реакциям $O$-алкилювания относят также образование эпоксидных соединений (циклических эфиров), которые применяются в первую очередь для получения эффективных эпоксидных адгезивов (клеев):

Рисунок 8.

Для этого используют взаимодействие эпихлорогидрина (алкилирующего агента) с 2,2-(п,п'-дигидроксидифенил)пропаном, синонимами которого являются техническое название бисфенол $А$, диан, или дифенилолпропан. Продукт алкилирования дихлорогидрина в щелочной среде отщепляет хлороводород и образует реакционноспособный диэпоксид, который дальше способен превращаться в процессе поликонденсации в эпоксидные смолы. Катализаторами реакции поликонденсации выступают как кислоты, так и основания. При кислотном катализе на концах макромолекул остаются хлорангидридные группы, а при основном - эпоксидные.

Следует заметить, что нуклеофильная атака фенолом эпоксидного кольца в условиях кислотного катализа должна осуществляться на средний атом углерода эпихлорогидрина, но вследствие стерических препятствий (наличие объемной хлорометильной группы $-CH_2Cl$) атакуемого крайний атом углерода.

Образование диэпоксида может происходить по другому маршруту при взаимодействии двунатриевой соли дифенилолпропана с эпихлорогидридом:

Рисунок 9.

Нецикличные эфиры фенолов, в отличие от циклических вроде эпоксидов, представляют собой относительно инертные соединения. Они гидролизуются несколько легче, чем алифатические эфиры, в присутствии концентрированных галогеноводородных кислот:

Рисунок 10.

В присутствии соединений вроде кислот Лмоиса эфиры фенола способны к изомеризации в алкилфенолы (М. Курсанов):

Рисунок 11.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Образование эпоксидных соединений, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.