Нитрование фенолов разбавленной азотной кислотой

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 04:47 | 24.05.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Нитрование фенолов разбавленной азотной кислотой. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Фенол нитрируется разбавленной азотной кислотой даже при комнатной температуре. При этом образуется много побочных продуктов окисления кольца. Однако по этому методу можно получить орто-, так и пара-замещенные нитрофенолы:

Рисунок 1.

Эти продукты легко разделяются вследствии меньшей растворимости о-нитрофенола и его лучшей летучести за счет внутримолекулярной водородной связи между гидроксильной и нитрогруппой:

Рисунок 2.

Таким образом полученные изомеры легко разделяются перегонкой с водяным паром. При этом о-нитрофенол имеет большую летучесть (меньшую температуру кипения) вследствие образования внутримолекулярных водородных связей. Для п-изомера, в отличие от орто-, характерные межмолекулярные водородные связи с молекулами воды или между собой в зависимости от концентрации:

Рисунок 3.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Нитрование фенолов разбавленной азотной кислотой, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.