Нитрование фенолов концентрированной азотной кислотой

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 04:47 | 24.05.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Нитрование фенолов концентрированной азотной кислотой. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

При воздействии на фенол азотной кислотой средней концентрации образуется 2,4-динитрофенол. А при нитровании фенола концентрированной $HNO_3$ легко образует тринитрофенол (пикриновая кислота):

Рисунок 4.

Пикриновую кислоту впервые получил П. Вульф 1771, а название ей дал Ж. Дюма.

Получение пикриновой кислоты при нитровании фенола сопровождается нежелательным окислениями и осмолениями. Поэтому в целях предотвращения таких побочных процессов сначала сульфируют фенол к образованию 4-гидрокси-1,3-бензолдисульфоновои кислоты, значительно более устойчивой к окислению при воздействии концентрированной $HNO_3$. При этом в дисульфоновой кислоте замещается не только атом водорода в о-положении, но и обе сульфогруппы и нитрогруппы (электрофильное замещение). Именно таким способом в промышленности получают пикриновую кислоту:

Рисунок 5.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Нитрование фенолов концентрированной азотной кислотой, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.