Механизм реакции Бухерера

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 04:47 | 24.05.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Механизм реакции Бухерера. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Для реакций Бухерера предложен механизм согласно которому сульфит--ионы (или гидросульфит-ионы) присоединяются по $\beta$-положению кето-форм фенолов с образованием $\beta$-кетосульфокислот в качестве интермедиатов, которые в отдельных случаях были выделены в индивидуальном виде.

Рисунок 9.

Последующее аминирование и отщепление сернистой кислоты приводит к амину. Реакция обратима и при обработке 1- или 2-амино-нафталина и их производных гидросульфитом натрия в воде при 130-150$^\circ$С они превращаются в соответствующие фенолы, например:

Рисунок 10.

Одноатомные фенолы - прозрачные жидкости или кристаллические вещества, часто окрашенные в розово-красный цвет благодаря их окислению. Это яды, и в случае попадания на кожу они вызывают ожоги. Они убивают множество микроорганизмов, то есть имеют дезинфицирующие и антисептические свойства. Растворимость фенолов в воде мала, их температуры кипения относительно большие вследствие существования межмолекулярных водородных связей.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Механизм реакции Бухерера, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.