Механизм реакции Анри

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:30 | 05.01.2016 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Механизм реакции Анри. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Реакция Анри начинается с депротонирования нитроалкана по $\alpha$-углеродному водороду, в результате чего образуется резонансно-стабилизированный анион. В конденсации принимает участие именно анион нитроалкана, а не карбонильного соединения, поскольку кислотность нитроалканов ($pKa$ ~ 10-17) выше кислотности карбонильных соединений ($pKa$ ~ 20). За этим следует алкилирование нитроалкана с карбонильными соединениям, с образованием диастереомерного $\beta$-нитроспирта. Протонирование алкоксида по ранее протонированному основанию дает соответствующий $\beta$-нитроспирт в качестве продукта:

Рисунок 5.

Важно отметить, что все стадии реакции Анри являются обратимыми.

Эффективными катализаторами реакции Анри являются гидроксиды, алкоксиды и карбонаты щелочных и щелочноземельных металлов.

Щелочность среды следует тщательно контролировать для того, чтобы исключить альдольную конденсацию карбонильных соединений или реакцию Канниццаро для ароматических альдегидов.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Механизм реакции Анри, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.