Катионы алкилдиазония

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:30 | 05.01.2016 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Катионы алкилдиазония. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Катионы алкилдиазония после образования быстро отщепляют молекулу азота и генерируют карбокатион. Зафиксировать алифатические катионы диазония удается физическими методами в специальных условиях, например, фторсульфат метандиазония - методом ЯМР в системе $HSO_3F - SO_2ClF$ при -120 $^\circ$С. С повышением температуры до -80 $^\circ$С азот выделяется количественно и образуется метилфторсульфонат:

Рисунок 1.

В кристаллическом состоянии выделены только некоторые соли алкилдиазония, стабилизированные электронодонорными заместителями в $\beta$-положении и противоионые ($SbCl_6$). Они термически более устойчивы, но очень чувствительны к следам воды и других нуклеофилами, которые атакуют $\beta$-атом углерода. Гексахлор-антимонат 2,2-диэтоксиэтендиазоний (14) свободно обменивает этоксигрупу под действием нуклеофилов, но не вступает в реакцию азосочетания. Реакционная способность и данные динамического ЯМР, свидетельствующие о низком порядке связи атомов $C\alpha-C\beta$, указывают, что строение катиона отвечает не диазониевий структуре (14), а резонансной карбениевойй (14а) и оксониевой (14b) структурам.

Рисунок 2.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Катионы алкилдиазония, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.