В этом материале подробно разбираем тему «Качественные реакции на альдегидную оксогруппу основанные на ее окислении»: основные понятия, подходы и примеры.

Основное положение

Альдегиды легко окисляются в присутствии многих окислителей в соответствующие кислот. Так, широко используют для идентификации альдегидов реакции их окисления под действием гидроксида меди $Cu(OH)_2$ и других окислителей.

Качественные реакции на альдегидную оксогруппу базируются на восстановительной способности альдегидов. Кетоны в такие реакции не вступают. Существует несколько известных качественных реакций, в которых применяются различные качественные реагенты:

  1. Реактив Толленса - оксид одновалентного серебра в виде аммиачного комплекса $[Ag(NH_3)_2]ОН$ дает наглядную реакцию "серебряного зеркала":



    Рисунок 6.

    Реактив Толленса не является специфическим реагентом только на альдегиды, он окисляет соединения и некоторых других классов - многоатомные фенолы, аминофенолы, ароматические амины, гидроксикетоны, углеводы с альдегидными оксогруппу.

  2. Реактив Фелинга или фелингова жидкость - комплекс гидроксида меди (II) со смешанной калиево-натриевой солью винной кислоты (тартратом натрия-калия или сегнетовой солью).



    Рисунок 7.

    При действии реактивом Фелинга на альдегиды образуется красный осадок $Cu_2O$ - реакция "медного зеркала".



    Рисунок 8.

    Для упрощения записи схему реакции "медного зеркала" при взаимодействии альдегидов с реактивом Фелинга записывают так:



    Рисунок 9.

    Фелингова жидкость подобно реактиву Толенса тоже может окислять соединения других классов, но в отличие от него не взаимодействует с ароматическими альдегидами.

  3. Реактив Бенедикта - цитратный комплекс меди (II), образованный гидроксидом меди (II) с лимонной кислотой ($HOOC-CH_2-CH(OH)-CH_2-COOH$) - еще одна разновидность реакции "медного зеркала":



    Рисунок 10.



Илиды серы в отличии от илидов фосфора, которые при взаимодействии с карбонильными соединениями дают алкены, в аналогичных реакциях образуют оксираны (эпоксиды - соединения, в которых один атом кислорода связан с двумя атомами углерода, в свою очередь, также связанными между собой).

Илиды серы получают в результате процесса отщепления протона от сульфониевых солей, которое происходит за счет воздействия на них сильных оснований, таких как металлорганические соединения ($н$-бутиллитий или димсилнатрий):



Рисунок 1.

Илиды серы, аналогично илидам фосфора, при взаимодействии с альдегидами и кетонами в результате нуклеофильного присоединения к карбонильным углеродам сначала образуют бетаины. Однако в отличие от бетаинов, которые образуются в реакциях с илидами фосфора, сернистые бетаины стабилизируются за счет внутримолекулярных нуклеофильных атак атомов кислорода по атомам углерода бетаинов с замыканием трехчленных циклов. Такое различие можно обьяснить тем, что в этих $S_N2$-peакциях сульфометиленовые группы в отличие от фосформетиленовые являются лучшими уходящими группами:



Рисунок 2.

Таким образом, относительно карбонильных групп илиды серы формально играют роль агентов-переносчиков метиленовых групп:



Рисунок 3.



Заключение

Мы разобрали основные положения темы «Качественные реакции на альдегидную оксогруппу основанные на ее окислении». Если остались вопросы, напишите нам — поможем разобраться и подскажем, с чего продолжить.

Частые вопросы

Что важно знать по теме «Качественные реакции на альдегидную оксогруппу основанные на ее окислении»?

В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Качественные реакции на альдегидную оксогруппу основанные на ее окислении». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.

Какие основные положения раскрыты в статье?

Статья последовательно раскрывает тему «Качественные реакции на альдегидную оксогруппу основанные на ее окислении»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.

Как использовать материал в учёбе?

Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Качественные реакции на альдегидную оксогруппу основанные на ее окислении». Сохраните ключевые тезисы и примеры.

Куда обратиться, если остались вопросы?

Если после статьи остались вопросы по теме «Качественные реакции на альдегидную оксогруппу основанные на ее окислении», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.