Электронное строение нафталина

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 16:13 | 07.11.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Электронное строение нафталина. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Молекула нафталина имеет десять углеродных атомов, которые лежат в одной плоскости и размещены по углам двух соединенных между собой (конденсированных) бензольных ядер. Атомы углерода в молекуле нафталина находятся в $sр2$-состоянии. В этом валентном состоянии каждый углеродный атом имеет еще по одному р-электрону. Итак, в молекуле нафталина ест десять р-электронов, которые имеют форму объемных восьмерок, взаимно противоположные спины и параллельные оси. Каждый из этих p-электронов взаимодействует с р-электронами соседних атомов углерода. В результате все десять р-электронов взаимно перекрываются между собой, образуя при этом общую электронную орбиталь, которая охватывает все десять атомов углерода и размещается вне плоскости молекулы:

Рисунок 4.

Эту электронную орбиталь можно рассматривать как совокупность двух секстетов $\pi$-электронов, которые частично перекрываются и имеют два совместных $\pi$-электрона.

Рентгеноструктурный анализ показывает, что в молекуле нафталина, в отличие от бензола, расстояния между углеродными атомами не одинаковы:

Рисунок 5.

Как видно из молекулярной диаграммы нафталина, связи между атомами углерода 1,2 по длине больше похожи на двойных, чем связи между атомами 2,3, а связи между атомами 1,2 и 3,4 в определенной степени аналогичные сопряженной системе связей 1,3. Вследствие неодинакового расстояния между углеродными атомами $\pi$-электронное облако в молекуле нафталина распределено хоть и симметрично, но неравномерно. А это приводит к неравноценности положений в его молекуле. На $\alpha$-углеродных атомах электронная плотность больше, чем на $\beta$-атомах. Меньшая симметрия каждого из конденсированных бензольных ядер в молекуле нафталина сказывается на индексах свободной валентности и на кратности связей.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Электронное строение нафталина, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.