Интермедиаты - арилдиазониевые катионы

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:30 | 05.01.2016 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Интермедиаты - арилдиазониевые катионы. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Арилдиазониевые соли являются одними из самых употребляемых промежуточных соединений при нуклеофильном ароматическом замещении. Обычно они готовятся реакцией анилина с азотистой кислотой, генерируются во время реакции (in situ) из натрий или калий нитрита. В противоположность алкилдиазониевим солям они быстро разлагаются на молекулярный азот и карбокатион и продукты его превращения, арилдиазониевые соли достаточно устойчивы в растворе при температуре 0-5 $^\circ$С. Они также могут быть выделены в виде солей с такими ненуклеофильнимы анионами, как тетрафтороборат или трифтороацетат. Образование диазоний-иона происходит через стадии присоединения нитрозоний-катиона к аминогруппе и последующего отщепления молекулы воды.

Наибольшая ценность арилдиазониевих солей как синтетических промежуточных частиц объясняется наличием удобной отходящей группы - молекулярного азота $N_2$. Существует три основных механизма, по которым происходит замещение. Первый включает внутримолекулярное термическое разложение диазониевого иона с образованием арильного катиона, который увлекается нуклеофилом. Арильный (фенильный) катион очень нестабилен, поэтому он не является селективным, здесь нуклеофилом может быть как анион, так и молекула растворителя.

Рисунок 1.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Интермедиаты - арилдиазониевые катионы, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.