Гидроксиметилирование фенола

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 11:46 | 15.05.2019 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Гидроксиметилирование фенола. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Реакция гидроксиметилирования фенола или поликонденсация его с альдегидами была открыта А. Байером в 1872 году, а в 1908 А. Бакеланд реализовал ее в промышленности. Легкость протекания этой реакции обусловлена тем, что благодаря сильному активирующему действию $OH$-группы фенолы способны взаимодействовать даже с такими слабыми электрофилами, как альдегиды и кетоны в присутствии кислот или оснований:

1. Каталитическое действие кислоты заключается в протонировании формальдегида с образованием реакционноспособного электрофила, который замещает атом водорода в о- или п-положении фенола с образованием фенолоспиртов, или метилолфенолов:

   
   
   Рисунок 1.

2. Каталитическое действие оснований заключается в образовании фенолят-аниона, нуклеофильные способности которого выше по сравнению с фенолом. Фенолят-анион атакует электрофильный атом углерода формальдегида одним из своих активированных положений:

   
   
   Рисунок 2.

При избытке формальдегида гидроксиметилирование фенолоспиртов может происходить дальше:

Рисунок 3.

Остановить реакцию на стадии получения моно- или дигидроксиметил- фенолов практически невозможно, и процесс проходит к образованию ФФС.

Такая реакция относится к процессам поликонденсации. При соотношении альдегид: фенол - 6: 7 и комнатной температуре в кислой среде синтезируются новолачные смолы - линейные полимеры (термопласты), которые плавятся при нагревании до 90-130$^\circ$С и растворяются в органических растворителях:

Рисунок 4.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Гидроксиметилирование фенола, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.