Диен

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 11:46 | 15.05.2019 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Диен. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Диеновый компонент реакции Дильса-Альдера может быть как с открытой цепью, так и циклическим и содержать различные заместители. Однако существует ограничение: диен должен существовать в $s$-цис конформации. Циклические диены, которые постоянно находятся в $s$-цис конформации, являются исключительно активными в данной реакции (например, циклопентадиен), в то время как циклические диены, которые могут находиться только в $s$-транс конформации, в реакцию Дильса-Альдера вообще не вступают. Особенно реакционным является диен Данишефского (1-метокси-3-триметилсилилоксы-1,3-бутадиен) и подобные диены с заместителями при $C$1 и $C$3. Их повышенная реакционная способность обусловлена повышением энергии $HCMO$ диена.

Рисунок 5.

Очень высокореакционными также являются нестабильные диены, которые можно получить только как промежуточные соединения (in situ) и которые стабилизуются при образовании ароматического кольца при циклоприсоединении.

Рисунок 6.

Бензеноидные соединения редко подвергаются реакции Дильса-Альдера и часто требуют очень активных диенофилов. Одним из примеров такой редкой реакции является реакция Вагнера-Яурегга.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Диен, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.